Начало его творческой деятельности нельзя назвать удачным. Его ранние “серьезные” романы (“Лучше умереть”, “Малый служитель”, “Чувствительный Томми”) не принесли автору большого успеха. Однако у Барри обнаружился настоящий талант к драматургии – его первая поставка (сценическая обработка «Маленького служителя») была одобрительно встречена публикой. В 1887 году Барри познакомился с Сильвией и Артуром Дэвис и это знакомство можно по праву считать знаковым, потому что образы пятерых детишек Дэвис нашли свое литературное воплощение в образах Питера Пена и его друзей. В период знакомства с семьей Дэвис Джеймс Барри женился на актрисе Мэри Энселл, игравшей одну из ролей в его пьесах. Однако, этот брак, который трудно было назвать счастливым, вскоре был расторгнут. Детей у четы Барри не было.После смерти Сильвии и Артура Дэвис Барри стал неофициальным опекуном их детей. А в 1904 году состоялась премьера спектакля «Питер Пен», рассказывающем удивительную историю о мальчике, который не хотел взрослеть.

При жизни Джеймс Барри был удостоен многих почестей (а это настоящее признание для выходца из бедной семьи): получил титул баронета, был награждён орденом «За заслуги»; был ректором Сент-Эндрюсского университета, а также президентом «Общества литераторов». Однако в историю мировой литературы он вошел как создатель волшебной истории о приключениях Питера Пэна..

 Умер Джеймс Мэтью Барри 19 июня 1937 года в Лондоне.